La piratería y el contrabando aparecieron en América, y particularmente en el Caribe, casi al mismo tiempo que la colonización española. La riqueza que España empezó a extraer del Nuevo Mundo a partir de la conquista de los imperios continentales suscitó la competencia y la envidia de las naciones europeas que habían quedado tácitamente excluidas  del reparto que el papado había hecho entre españoles y portugueses. Francia, Inglaterra —y más tarde Holanda— (protestantes la dos últimas) dieron patente de corso a sus marinos para asaltar en alta mar los barcos españoles y, en algunos casos, sus enclaves terrestres.

En esto descollaría Sir Francis Drake, destrísimo navegante a quien Isabel I hizo caballero luego de uno de sus viajes de expolio.

Además de los corsarios (asaltantes al servicio de un Estado), existían los piratas tradicionales, que ingleses y franceses llamaron también filibusteros, quienes no compartían sus robos con ningún soberano y tenían sus guaridas en algunas islas del Caribe, desiertas o muy poco pobladas.

Aunque los lindes y diferencias entre filibusteros y los llamados «bucaneros» son imprecisos y a la postre todos terminaron por comportarse como simples piratas, en sus orígenes y durante mucho tiempo los bucaneros fueron más bien contrabandistas, dedicados al trueque sobre todo de cueros, gracias a las reses que abundaban en algunas islas de la región.

El vivir al margen de la ley, sin las organizaciones tradicionales del Estado y la Iglesia, es tal vez el denominador común de estos traficantes y asaltadores del mar que establecieron uno de sus primeros refugios en la isla de San Cristóbal (conocida hoy por St. Kitts) y donde ingleses y franceses convivieron durante un tiempo en apacible fraternidad. Finalmente, los franceses se hicieron fuertes y empezaron a desplazar a los ingleses, hasta que llegaron los españoles y los expulsaron a ambos.

Los fugitivos de San Cristóbal fueron a dar a la parte occidental de La Española (lo que después sería Haití) entonces bastante despoblada y con abundancia de ganado; pero de allí también los desalojaron y terminaron por establecerse en la isla Tortuga, a unos 8 kilómetros de Haití, pero con una costa escarpada que la hacía impenetrable y un puerto muy bien guarnecido. Es allí que, alrededor de 1620, se crea la Cofradía de los Hermanos de la Costa, una asociación de piratas y contrabandistas que viven conforme a una regla de comunidad, carecen de tierras y bienes inmuebles (sólo poseen el botín de sus fechorías que se reparten por igual) y obedecen a un código de honor sencillo y estricto. La cofradía estará compuesta por gente de todas partes, sin que importe nacionalidad, idioma, raza o religión.  Desde su enclave en Tortuga, los Hermanos de la Costa se convierten en un azote regional.

En 1630, España recobra la isla Tortuga y los que escapan del asalto se diseminan por otras islas de la región; pero cuando los españoles vuelven a abandonarla, nueve años después, los delincuentes regresan y la convierten en su asiento por mucho tiempo más.

El foco de piratería en el Caribe encontró un segundo aliento cuando Inglaterra, en 1655, se apoderó de Jamaica —que España había mantenido desatendida por más de siglo y medio— y, como un recurso de supervivencia, la isla se convirtió en un nido de filibusteros y bucaneros, además de los corsarios que asaltaban las posesiones españolas y francesas con la anuencia del gobierno británico.

El azote se mantuvo por el resto del siglo, pese a que España tomó medidas punitivas severas que no excluían la creación de barcos con patente de corso que, más de una vez, represaliaron con éxito las agresiones de ingleses, franceses y holandeses. No obstante, los corsarios y piratas del Caribe llegaron a ser una amenaza constante para las posesiones españolas, algunas de cuyas plazas fuertes llegaron a tomar —tales como Portobello, Maracaibo, Panamá— con gran detrimento del prestigio y los bienes de la Corona.

Con la llegada del siglo XVIII, el ascenso de los borbones al trono español,—que acerca a España y Francia como miembros de una misma familia— sirve también para que ambos gobiernos encuentren de mutuo interés el fin de la piratería. Es entonces que la isla Tortuga deja de ser un nido de piratas y los Hermanos de la Costa, gracias a las disputas entre ingleses y franceses en el seno de la organización, terminan por disolverse (1700). De aquella hermandad delictiva sobrevive no obstante la leyenda, magnificada por las novelas de aventuras y el cine.